Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для завершения сделки требуется согласие отца, отбывающего тюремный срок и питающего к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих бедах. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с родителем, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается преподавателем в вечернюю школу при колонии, где содержится отец, надеясь через регулярное общение смягчить его сердце и получить необходимое разрешение.
Параллельно, чтобы доказать отцу искренность своего возвращения к педагогической деятельности, Андрей начинает работать учителем литературы и в обычной дневной школе, оказываясь между двумя совершенно разными мирами. Днем он пытается привить любовь к классике непоседливым подросткам, сталкиваясь с их скепсисом и вызовами современного образования, а вечерами ведет уроки для заключенных, где атмосфера напряжена и полна скрытых угроз. Постепенно герой осознает, что граница между "безопасностью" и риском стирается: в обычной школе ему приходится бороться с равнодушием и агрессией учеников, а в колонии – с напряженностью и подозрительностью осужденных, что заставляет его переосмыслить не только свои мотивы, но и саму суть преподавания как призвания. Через эти испытания Андрей не только приближается к цели – примирению с отцом, – но и заново открывает для себя ценность знаний, человечности и второй шанс, который жизнь дает каждому, независимо от прошлых ошибок.